Деревня Талдом, принадлежавшая архиепископу Тверскому и Кашинскому Симеону, была известна уже в 1677 году и состояла из семи дворов с 38 душами мужского пола. По одному из преданий, название финское (произошло от финского слова «талоуден» — хозяйственный дом). В начале XVIII века деревня Талдом становится селом. До 1744 года оно входило в Дмитровский стан, затем относилось к Кашинскому, а с 1776 года — к Калязинскому уезду.
В Талдоме расположен историко-литературный музей, где собраны исторические данные об истории города, а также собраны уникальные фотографии, книги, автографы и предметы, принадлежащие писателям — уроженцам Талдомской земли, а также тех, кто жил здесь или просто приезжал. Среди них: М. Е. Салтыков-Щедрин, Л. Н. Зилов, С. А. Клычков, М. М. Пришвин, С. А. Есенин, В. Н. Ажаев, П. В. Слетов и другие. Музей находится в доме купца первой гильдии Д. И. Волкова. Дом является первым каменным домом в Талдоме и был построен в конце XIX века в стиле ар-нуво с балконами и потолками конструкции Монье. В музее сохранилась планировка, двери, печи, лепнина и паркет. Талдомская районная библиотека размещена в доме купца Ф. К. Киселёва. Дом интересной архитектуры был построен в 1907 году. Имеет сложную кирпичную кладку, сложные узоры на окнах и дверях, а крышу венчают интересные кокошники в псевдорусском стиле.
Во второй половине XIX в. Талдом вырастает в торговое село с развитым производством обуви — сказалась близость села Кимры. В 1894 г. была открыта фирма И. И. Бычкова, которая вела торговлю обувью. Роль Талдома как центра кустарного производства обуви усилилась в годы Первой мировой войны с 1914 по 1918 года в связи с выполнением военных заказов. В ноябре 1918 г. село Талдом было переименовано в город Ленинск. В 1929 г. было возвращено историческое название Талдом в связи с появлением в стране нескольких городов с одинаковым названием Ленинск.
Экскурсионные маршруты Новой Усадьбы:
